Gründung im 13. Jahrhundert
1287
Ein Zisterzienserinnenkloster wird durch den askanischen Markgrafen mit Unterstützung des Bischofs Heinrich von Havelberg »bei dem Dorf Techow« gegründet.
1289
Zwölf Nonnen kommen aus dem Kloster Neuendorf bei Gardelegen in der Altmark nach Heiligengrabe.
Ende des 13. bis Mitte des 16. Jahrhunderts
Bau von Kirche und Klausur. Zuerst wird der Ostflügel mit Dormitorium und Kapitelsaal errichtet. Wenig später werden die übrigen Flügel zunächst eingeschossig erbaut. Um 1510 findet die Einwölbung des Kreuzganges statt. Um diese Zeit wird der Kapitelsaal nach Westen verlagert und ebenfalls eingewölbt. Die Nonnen betraten die Nonnenempore der Kirche anfangs über einen hölzernen Gang, später entstand das erste Geschoss über dem südlichen Kreuzgang durch Herunterziehen des Kirchendaches.
1512
Unter Äbtissin Anna von Rohr wurde der Neubau der Heiliggrabkapelle eingeweiht. Dachstuhl und Giebel wurden 1519 errichtet.
1532
Der 15-teilige Bilderzyklus mit der Legende über die Gründung des Klosters wird, zurückgehend auf einen Druck von 1512, fertig gestellt.
1539
Kurfürst Jochim II. führt die Reformation in Brandenburg ein.
1541 – 1548
Auseinandersetzung zwischen Äbtissin, Nonnen, Kurfürst und Adel über den Fortbestand des Klosters Heiligengrabe und die Annahme der Evangelischen Kirchenordnung
1549
Beendigung des Konfliktes: Die Nonnen nehmen die Evangelische Kirchenordnung an. Der Konvent zieht wieder in das Kloster ein (7. Mai). Die Vereinbarung zwischen Kloster und Kurfürst werden vertraglich festgehalten.
1636
Während des Dreißigjährigen Krieges werden Teile des Klosters durch Brand und Verwüstungen schwer beschädigt. Die Klosterfrauen fliehen in die befestigte Stadt Wittstock, dort fallen viele der Pest zum Opfer.
Nach Kriegsende kehren nur acht Klosterfrauen mit der Domina Anna von Rathenow nach Heiligengrabe zurück.
1714
Das Kloster erhält neue Statuten, die der Domina und den Damen weitreichende Rechte einräumen.
1719
Bei einem Brand werden Teile der Klausur und die Kirche stark beschädigt.
1722
Unter der Domina Maria von Juggard erfolgt die Grundsteinlegung für die Häuser der Stiftsdamen am Damenplatz.
1740
Friedrich II. erhebt das Kloster zum Damenstift und verleiht den Orden »Par grace«. Der Titel »Äbtissin« wird wieder eingeführt.
1838
Das Stiftshauptmannshaus wird auf den Fundamenten eines Vorgängerbaus errichtet.
1840
Friedrich Wilhelm IV. veranlasst die Sanierung der Heiliggrabkapelle, die seit der Reformation als Kornspeicher diente.
1847
Äbtissin Luise von Schierstedt gründet eine Erziehungsanstalt für »Mädchen aus verarmten adeligen Familien«. Weitere karitative Einrichtungen, wie ein Waisenhaus und eine Armenspeisung, werden gegründet.
1853
Das Kloster wird dem Evangelischen Oberkirchenrat unterstellt und erhält neue Statuten (seit 1953 EKU, seit 2003 UEK).
1904
Wilhelm II. veranlasst die Ausmalung und Ausstattung der Heiliggrabkapelle.
1909
Äbtissin Adolphine von Rohr unterstützt die Gründung eines Heimatmuseums im Kloster. Ein »Heimat- und Museumsverein« wird gegründet.
1933 – 1945
Die Nationalsozialisen versuchen, die kirchliche Internatsschule in eine Heimschule umzuwandeln, was von der Äbtissin Armgard von Alvensleben verhindert werden kann.
1945
Die Äbtissin flieht mit den letzten Schülerinnen in den Westen. Acht Stiftsdamen bleiben in Heiligengrabe.
1946
Das Kloster wird zur neuen Heimat der aus Oberschlesien vertriebenen Diakonissen der Friedenshort-Schwesternschaft.
1952
Pastorin Ingeborg Maria Freiin von Werthern wird in das Amt der Äbtissin eingeführt (Amtszeit bis 1995).
1987
700-Jahr-Feier im Kloster Stift
das Gästehaus (heute Hotel & Restaurant Klosterhof) wird eingeweiht
1996
Ein neuer Konvent wird ins Leben gerufen und zwei Stiftsdamen werden eingeführt.
seit 1998
Das Kloster Stift wird als Denkmal von nationaler Bedeutung anerkannt. Die Diakonissen ziehen aus Klausur und Damenplatz aus und die Sanierung der Gesamtanlage beginnt.
Dezember 1998
Das Kloster Stift erhält eine neue Satzung. Darin wird der Stiftshauptmann durch einen Vorstand ersetzt.
2000/2001
Das Stiftshauptmannshaus wird saniert und mit der Ausstellung »Preußens FrauenZimmer« als Museum eröffnet.
2001
nach sechsjähriger Vakanz übernimmt Dr. Friederike Rupprecht das Amt der Äbtissin
2003
Einführung weiterer Stiftsfrauen
2004
Übernahme der Schirmherrschaft durch Dr. Manfred und Ingrid Stolpe
2007
Fertigstellung der Restaurierung des Erdgeschosses der Abtei mit dem gesamten Kreuzgang
Wiedereinzug in das 1. OG des Westflügels der Abtei
2008
Eröffnung des Museums im Ostflügel der Abtei
2011
Zentrum der Nagelkreuzgemeinschaft Deutschland
2011/2014
Einzug der Gemeinschaftsschule in das Stiftshauptmannshaus
2015
Verleihung des Verdienstordens des Landes Brandenburg an Äbtissin Dr. Friederike Rupprecht
Beginn der Restaurierung der Stiftskirche
2016
Dr. Friederike Rupprecht übergibt nach 14 Jahren das Amt der Äbtissin und den Äbtissinnenstab an Frau Dr. Erika Schweizer
Verleihung des Deutschen Preises für Denkmalschutz „Silberne Halbkugel“
2017
Eröffnung der neu gestalteten Dauerausstellung „Vom Nonnenchor zum Damenplatz“
2022
Dr. Ilsabe Alpermann übernimmt das Amt der Äbtissin und den Äbtissinnenstab von ihrer Vorgängerin
Beginn der Restaurierung der Heiliggrabkapelle
Einweihung des Bestattungswaldes